Joshua Radin comenzó su carrera artística a muy corta edad con el arte, la actuación y la música. Cuando su amigo Zack Braff escuchó el demo de su canción “Winter” se intereso inmediatamente y puso la canción en uno de los capítulos de su show Scrubs. La canción recibió una gran acogida y expuso a Joshua Radin lo suficiente para que siga en el medio.